Maximiliano Cuadra, comenzó su carrera futbolísitca en Racing Club. Arribó en la temporada 2016/2017, con un debut fructífero al marcar su primer gol en la Pretemporada 2017. Cuadra, fue figura en el amistoso frente a Atlético Tucumán de Salta, en el empate 1 a 1.
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Con la camsiseta blanca y celeste, disputó 42 partidos y marcó 5 goles. Sin embargo, su nivel fue disminuyendo y para la temporada del 2018/2019, había perdido terreno en Racing.
En la búsqueda de un lugar, fue cedido a préstamo a Unión de Santa Fe, donde permaneció por la temporada 2018/19 y parte de 2019/20. Logró 23 participaciones y 2 goles. Maxi, luego de culminar su ciclo en el club santafesino, pasó a Gimnasia y Esgrima La Plata a buscar el nivel que lo hizo brillar en su debut por Avellaneda.
Sin embargo, el delantero de 24 años sufrió varios problemas físicos que lo relegaron en el Lobo, por lo que solo pudo disputar 5 encuentros y no convirtió goles. Aunque su vínculo a préstamo en el Tripero de Maradona finaliza en diciembre de este año, Maximiliano Cuadra acordó con la dirigencia platense ponerle punto y final a su relación laboral.
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En la decisión, tuvo gran parte de responsabilidad la situación actual del parate del fútbol por la pandemia COVID-19. Así que la Academia, tendrá nuevamente en sus filas a Maximiliano Cuadra y mucho antes de lo esperado.
