Un 7 de abril del año 2000, Diego Alberto Milito convertía su primer tanto con la camiseta de la «Academia» (vs Colón de Santa Fe por la 8va fecha del Torneo Clausura).
Dirigido por la dupla Costas-Maschio, el primer tiempo del encuentro no comenzó de la mejor manera: el árbitro concedía penal para Colon, que el «Bichi» Fuertes luego transformaría en gol.
Durante el transcurso del partido, la dupla optó por hacer ingresar al joven Diego Alberto Milito por el «Chanchi» Estevez, de irregular encuentro. Tan sólo 4 minutos pasarían del ingreso del primero cuando tomó el balón por la izquierda y tras una media vuelta convirtió, con la pierna derecha, su primer tanto en la primera división.
Si bien el partido terminó 1-3 para Racing, este primer tanto daría inicio a la extensa trayectoria goleadora del ídolo de Racing. «El príncipe», como se lo conoce, había hecho su debut tan sólo unos meses atrás, exactamente el 11 de diciembre del año 1999.
Si bien la realidad del club por aquel entonces no era la mejor (se había salvado de la quiebra hacía algún tiempo y la actualidad de aquel equipo registraba una de las peores actuaciones de la historia), el año 2000 trajo a Milito más regularidad dentro del primer equipo, lo que sería un antes y un después tanto para Racing como para el centroatacante.
616 partidos jugados y 255 goles convertidos son parte de la implacable estadística goleadora del delantero.
